常用溶剂——二甲基二氧杂环丙烷（DDO）

发布时间：2025年08月10日 12:18

乙酯二氧杂环乙炔（DDO）

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【英文名称】 Dimethyldioxirane

【分子式】 C3H6O2

【熔点】74.08

【CAS号】 74087-85-7

【缩写和常称】 DDO

【物理性质】该试剂只能以凝氯化钠的形式存在。无色丙酮、二氯甲烷和其它大多数甲苯中会，但和许多甲苯愈演愈烈缓慢质子化。

【化学合成和货品】该试剂的凝氯化钠可以由过硫酸氢钾制剂和丙酮按文献原理化学合成，但因产率低（约5%）而不适合大量化学合成。

【注意事项】在-20~10℃温度下，其氯化钠最长可以存放一周。凝氯化钠不会愈演愈烈连续不断分解，但操作需在通风橱中会进行。

DDO是一种不具备抑制的活泼锌剂。可以使烯烃和有机化合物愈演愈烈环锌质子化，将烷烃锌使之消除水合官能团，还可以锌醛、醚、胺、亚胺和锰等。在一般来说操作时，将冷热的DDO氯化钠自组到质子化物的冷热丙酮或其它水氯化钠的氯化钠中会即可。

环锌质子化

将羧基环锌是DDO的主要应用，DDO的氯化钠能有效地将许多烯烃转变成为环锌合物。由于该质子化不具备条件软弱立体抑制高的优点，因此被广泛应用于各种碳-碳羧基的环锌质子化中会。

取代苯酚可以被DDO锌成醌。适当的苯二酚是该质子化的中会间催化反应，但很快进一步锌为最终催化反应。

C-H氢原子的锌

DDO并能锌不活泼的C-H σ-氢原子，在C-H彼此间插入一个中心原子，使受限的烷烃消除官能基，这开辟了锌质子化研究的一个重要领域。DDO对并不相同C-H氢原子的质子化性次序为：3° ＞ 2° ＞1°。

含硫锂的锌

抑制锌含硫有机锂一般来说难以借助，但运用DDO可以很好地超越该目的。例如：该试剂最初的应用之一就是将伯胺锌成适当的吡啶锂。该质子化确实经历了羟胺和亚吡啶等中会间体的逐步锌过程。

将有机锰锌为腈或砜

DDO可以很快地将有机锰锌成腈,并进一步锌成砜。通过操纵自组DDO的量, 也可以借助大多锌质子化的目的。